Síntesis de tetrahidrocromenos y pirazol [3, 4-b] - 4h - piranos substituidos a partir de aldehidos aromáticos, compuestos 1, 3 - dicarbonílicos y 1 - fenil - 3 - metil - 2 - pirazolin - 5 - ona.
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Date
2013
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Publisher
Universidad Nacional de Trujillo
Abstract
El presente trabajo de investigación comprende la síntesis de tetrahidrocromenos y pirazolo[3,4-b]-4H-piranos substituidos mediante deshidratación de los aductos formados por la reacción tándem Knoevenagel– Michael de aldehídos aromáticos con compuestos 1,3-dicarbonílicos y análogos como 1-fenil-3-metil-2-pirazolin-5-ona, los derivados de benzaldehído y los metilenos activos como la dimedona, cianoacetato de etilo y acetoacetato de etilo interactúan mediante la reacción de Knoevenagel en etanol, utilizando piperidina como catalizador, para producir derivados etilenicos. En la adición de Michael, los derivados etilenicos reaccionan con 1-fenil-3-metil-2-pirazolin-5- ona, dando aductos intermedios que por deshidratación en presencia de ácido clorhídrico generan los productos finales. La reacción fue monitoreada por cromatografía en capa fina (TLC). Los tetrahidrocromenos y pirazolo[3,4-b]-4H- piranos substituidos fueron obtenidos en rendimientos aceptables(35-78%),con puntos de fusión entre 118 y 290 °C y valores de Rf entre 0.46 y 0.88. Las estructuras de los productos intermedios y finales fueron verificadas mediante espectroscopia infrarroja.
Description
This research work deals with the synthesis of substituted tetrahydrochromenes and pyrazolo[3,4-b]-4H-pyrenesby the dehydration of the adducts formed by the tandem Knoevenagel–Michael reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonílic compounds and analogous as 1-fenil-3-metil-2- pirazolin-5-ona,benzaldehyde derivatives and active methylene compounds as dimedone, ethyl cyanoacetate and ethyl acetoacetate interact by a Knoevenagel reaction in ethanolusing piperidine as catalyst to produce ethylenic derivatives. In the Michael addition, the ethylenic derivatives react with 1-fenil-3-metil-2- pirazolin-5-ona, to produce intermediate adducts that by dehydration, in the presence of hydrochloricacid, yield the final products. The reaction was monitored by thin layer chromatography (TLC). Tetrahydrochromenes and pyrazolo[3,4-b]-4H-pyranes were obtained in acceptable yields (35-78%),with melting points between 118 and 290°C and Rf values between 0.46 and 0.88.The intermediate and final products structures were verified by infrared spectroscopy.
Keywords
Reacción tándem knoevenagel-michael, 4-b]-4h-piranos, pirazolo[3, Tetrahidrocromenos