Síntesis de aciltiouretanos de potencial aplicación hidrometalúrgica a partir de ácidos aromáticos y compuestos hidroxilados
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Date
2005
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Publisher
Universidad Nacional de Trujillo
Abstract
El presente trabajo comprende la síntesis de aciltiouretanos a partir de ácidos carboxílicos y compuestos hidroxilados y su posterior transformación en complejos de cobre (II). Como compuestos carboxílicos de partida se utilizaron los ácidos benzoico, isoftálico y tereftálico. Como compuestos hidroxilicos se emplearon los alcoholes metílico, etílico, propílico, isopropílico, isobutílico y bencílico; también se utilizaron etilenglicol, fenol, p-nitrofenol e hidroquinona.
La ruta sintética comprende la transformación sucesiva de los ácidos aromáticos en sus cloruros de acilo y acilisotiocianatos. Los aciltiouretanos fueron obtenidos, en rendimientos entre 75 y 3 %, mediante ataque nucleofílico de los compuestos hidroxilados sobre los acilisotiocianatos. Los complejos de cobre (II) fueron preparados a partir de los acilisotiocianatos mediante reacción con acetato de cobre (II).
La caracterización estructural de los productos fue realizada mediante sus puntos de fusión, solubilidades, cromatografía de capa fina y espectroscopía de infrarrojo
Description
This research work deals with the synthesis of acylthiourethanes from carboxylic acids and hydroxyl compounds and their transformation their copper (II) complexes. As starting acids were used benzoic, isophthalic and terephthalic acids. As hydroxyl compounds were utilized methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, isobutyl and benzyl alcohols, as well as ethylene glycol, phenol, p-nitrophenol and hydroquinone.
The synthetic route implies the successive transformation the aromatic acids in their acyl chlorides and acylisotiocyanates. The acylthiourethanes were obtained in yields ranging from 75 to 3 %, by nucleophilic attack of the hydroxyl compounds over the acylisothiocyanates. Copper (II) complexes were prepared from the acylthiourethanes by reaction with copper (II) acetate.
The products structural characterization was performed by their melting points, solubilities, thin layer chromatography and infrared spectroscopy
Keywords
Ácidos aromáticos, Compuestos hidroxilados, Síntesis de aciltiouretanos