Síntesis de poliaciltioureas de potencial aplicación hidrometalúrgica a partir de ácidos dicarboxílicos y diaminas aromáticas
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Date
2005
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Publisher
Universidad Nacional de Trujillo
Abstract
El presente trabajo comprende la síntesis de poliaciltioureas a partir de ácidos dicarboxílicos y diaminas aromáticas.
Los reactivos usados fueron: ácido tereftálico, ácido isoftálico, aminas como la bencidina y m-fenilendiamina. El método usado fue adición de aminas a tiocianatos.
Para la obtención del tiocianato de tereftaloílo se hizo reaccionar cloruro de tereftaloílo con tiocianato de amonio, usando acetona seca como solvente. Para la obtención del tiocianato de isoftaloílo se hizo reaccionar cloruro de isoftaloílo con tiocianato de amonio, usando también acetona seca. En ambas reacciones fueron necesarios preparar el haluro de ácido. A partir de ácido tereftálico se obtuvo dicloruro de tereftaloílo, el cual se hizo reaccionar con tiocianato de amonio, usando también acetona seca como solvente.
Posteriormente se sintetizaron diversas poliaciltioureas vía adición de diferentes aminas. Los productos obtenidos fueron: poli-[N-tereftaloil-N’-(4,4’-bifeniliden)-tiourea], poli-[N-tereftaloil-N’-(1,3-benciliden)-tiourea], poli-[N-isoftaloil-N’-(4,4’-bifeniliden)-tiourea] y poli-[N-isoftaloil-N’-(1,3-benciliden)-tiourea].
Todos los productos fueron analizados mediante su punto de fusión, cromatografía de capa fina, solubilidad y espectroscopia infrarroja
Description
The present work comprises the synthesis of polyacylthioureas from dicarboxylic acids and aromatic diamines.
The reagents used were: terephthalic acid, isophthalic acid, amines such as benzidine and m-phenylenediamine. The method used was the addition of amines to thiocyanates.
To obtain terephthaloyl thiocyanate, terephthaloyl chloride was reacted with ammonium thiocyanate, using dry acetone as solvent. To obtain isophthaloyl thiocyanate, isophthaloyl chloride was reacted with ammonium thiocyanate, also using dry acetone. In both reactions it was necessary to prepare the acid halide. Terephthaloyl dichloride was obtained from terephthalic acid, which was reacted with ammonium thiocyanate, also using dry acetone as solvent.
Subsequently, several polyacylthioureas were synthesized via the addition of different amines. The products obtained were: poly- [N-terephthaloyl-N '- (4,4'-biphenyl) -thiourea], poly- [N-terephthaloyl-N' - (1,3-benzylidene) -thiourea], poly- [N-isophthaloyl-N '- (4,4'-biphenyl) -thiourea] and poly- [N-isophthaloyl-N' - (1,3-benzylidene) -thiourea].
All products were analyzed by their melting point, thin layer chromatography, solubility and infrared spectroscopy
Keywords
Poliaciltioureas, Diaminas aromáticas, Ácidos dicarboxílicos