Síntesis de poliacilureas de potencial aplicación hidrometalúrgica a partir de ácidos dicarboxílicos, dialdehídos y diaminas aromáticas
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Date
2006
Authors
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Publisher
Universidad Nacional de Trujillo
Abstract
El presente trabajo comprende la síntesis de poliacilureas a partir de ácido tereftálico, ácido isoftálico, tereftaldehído, bencidina, m-fenilendiamina y p-fenilendiamina. El método usado fue la adición nucleofílica de aminas a acilcianatos orgánicos.
Los dicloruros de tereftaloílo y de isoftaloílo fueron sintetizados a partir de los ácidos tereftálico e isoftalico, mediante tratamiento con pentacloruro de fósforo. Para la obtención de los cianatos de tereftaloílo y de isoftaloílo, se hicieron reaccionar los cloruros de tereftaloílo e isoftaloílo con cianato de sodio, usando acetona seca como solvente. El diisocianato de p-fenilen-bis(3-acriloílo) se obtuvo mediante reacción del cloruro de p-fenilen-bis(3-acriloílo) con cianato de sodio, en acetona seca.
Una serie de poliacilureas fue preparada vía adición nucleofílica de diferentes aminas a los acilisocianatos. Los productos finales sintetizados fueron: poli-[N-tereftaloil-N’-(4,4’-bifeniliden)-acilurea], poli-[N-tereftaloil-N’-(1,3-benciliden)-acilurea], poli-[N-tereftaloil-N’-(1,4-benciliden)-acilurea], poli-[N-isoftaloil-N’-(4,4’-bifeniliden)-acilurea], poli-[N-isoftaloil-N’-(1,3-benciliden)-acilurea], poli-[N-isoftaloil-N’-(1,4-benciliden)-acilurea] y poli-N-[p-fenilen-bis-(3-acriloil)]-N’-(1,4-benciliden)-urea. Los rendimientos obtenidos varían entre 48 y 76%.
Todos los productos fueron caracterizados mediante su punto de fusión, cromatografía de capa fina, solubilidad y espectroscopia infrarroja
Description
The present work comprises the synthesis of polyacilureas from terephthalic acid, isophthalic acid, terephthaldehyde, benzidine, m-phenylenediamine and p-phenylenediamine. The method used was the nucleophilic addition of amines to organic acylcyanates.
Terephthaloyl dichlorides and isophthaloyl dichlorides were synthesized from terephthalic and isophthalic acids by treatment with phosphorus pentachloride. To obtain the terephthaloyl and isophthaloyl cyanates, the terephthaloyl and isophthaloyl chlorides were reacted with sodium cyanate, using dry acetone as solvent. The p-phenylene-bis (3-acryloyl) diisocyanate was obtained by reacting the p-phenylene-bis (3-acryloyl) chloride with sodium cyanate in dry acetone.
A series of polyacilureas was prepared via nucleophilic addition of different amines to the acyl isocyanates. The final products synthesized were: poly- [N-terephthaloyl-N '- (4,4'-biphenylidene) -acetyl], poly- [N-terephthaloyl-N' - (1,3-benzylidene) -acylurea], poly - [N-terephthaloyl-N '- (1,4-benzylidene) -acetyl], poly- [N-isophthaloyl-N' - (4,4'-biphenyl) -acetyl], poly- [N-isophthaloyl-N] '- (1,3-benzylidene) -acetyl], poly- [N-isophthaloyl-N' - (1,4-benzylidene) -acylurea] and poly-N- [p-phenylene-bis- (3-acryloyl) ] -N '- (1,4-benzylidene) -urea. The obtained yields vary between 48 and 76%.
All the products were characterized by their melting point, thin layer chromatography, solubility and infrared spectroscopy
Keywords
Diaminas aromáticas, Acidos dicarboxílicos, Poliacilureas