Influencia en el porcentaje de rendimiento de un grupo activante y un desactivante en la nitración aromática del benceno”
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Date
2017
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Publisher
Universidad Nacional de Trujillo
Abstract
Se conocen como hidrocarburos a ciertos compuestos orgánicos que sólo contienen dos elementos: hidrógeno y carbono. Con base en su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. En la Sustitución electrofílica aromática, a pesar de que los electrones π del benceno se encuentran en un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión. La Nitración es la anexión de un grupo nitro a un compuesto orgánico, que puede ser llevada a cabo de dos modos distintos: nitración electrofílica y nitración radicalaria. La primera se lleva a cabo con la especie NO2+ (ion nitronio), que es un electrófilo potente. La nitración es el método de elección en la preparación de hidrocarburos aromáticos nitrados en el anillo, debido a la tendencia de dicha familia a reaccionar por sustitución electrofílica. Se comparó la influencia en el porcentaje de rendimiento de la nitración aromática del benceno con un grupo activante frente a un grupo desactivante. La nitración realizada de compuestos aromáticos con grupos activantes para la S.E.A. da rendimientos casi óptimos por encima del 80% en rendimiento práctico. La nitración realizada de compuestos aromáticos con grupo desactivante para la S.E.A. da rendimiento promedio de 31.09%
Description
They are known as hydrocarbons to certain organic compounds that contain only two elements: hydrogen and carbon. Based on their structure, they are divided into two main classes: aliphatic and aromatic. Aromatic hydrocarbons are those hydrocarbons that possess the special properties associated with the benzene ring or nucleus, in which there are six carbon-hydrogen groups attached to each of the vertices of a hexagon. In the electrophilic aromatic substitution, although the π electrons of benzene are in a stable aromatic system, they are available to attack a strong electrophile and give rise to a carbocation. Nitration is the annexation of a nitro group to an organic compound, which can be carried out in two different ways: electrophilic nitration and radical nitration. The first one is carried out with the NO2 + (nitronium ion) species, which is a potent electrophile. Nitration is the method of choice in the preparation of nitrated aromatic hydrocarbons in the ring, due to the tendency of said family to react by electrophilic substitution. The influence on the percent yield of aromatic nitration of benzene with an activating group versus a deactivating group was compared. The nitration performed of aromatic compounds with groups activating S.E.A. Gives near optimal yields over 80% in practical yield. The nitration performed of aromatic compounds with deactivating group for S.E.A. Gives average yield of 31.09%
Keywords
Sustitución electrofílica aromática, Porcentaje de rendimiento, Tolueno, Anisol y benzaldehído