Síntesis de compuestos oxa–heterocíclicos substituídos a partir de dimedona con derivados de benzaldehído
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Date
2013
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Publisher
Universidad Nacional de Trujillo
Abstract
El presente trabajo de investigación intitulado Síntesis de compuestos oxa-heterocíclicos substituídos a partir de dimedona y derivados de benzaldehído, tiene por objetivo obtener una serie de compuestos oxa-heterocíclicos substituídos, mediante la deshidratación de los aductos formados por la reacción tándem Knoevenagel – Michael. Los compuestos oxa-heterocíclicos obtenidos son derivados funcionales del xanteno, el cual se considera un dibenzo-γ-pirano. Los derivados de benzaldehído (10 mmol) y la dimedona (20 mmol) interactúan en un sistema tándem Knoevenagel – Michael en presencia de piperidina como catalizador y etanol como solvente para producir aductos intermediarios que por deshidratación en presencia de ácido clorhídrico generan los compuestos finales. La reacción fue monitorizada por cromatografía en capa fina (TLC). Los compuestos oxa-heterocíclicos fueron obtenidos en altos rendimientos (74.32-91.44%), corresponden a estructuras con puntos de fusión elevados (202-245 °C) y los valores de RF varían entre 0.52 y 0.83. La reacción entre dimedona y los derivados del benzaldehído mediante la reacción tándem Knoevenagel – Michael seguida de una ciclodeshidratación permitió la obtención de cinco compuestos oxa-heterocíclicos. Las estructuras propuestas se confirmaron mediante la espectroscopía infrarroja tanto para los intermediarios como para los finales
Description
This research paper entitled Synthesis of substituted oxa-heterocyclic compounds from dimedone and benzaldehyde derivatives, is to obtain a series of oxa-heterocyclic compounds substituted, by the dehydration of the adducts formed by the tandem Knoevenagel – Michael reaction. Oxa-heterocyclic compounds obtained are functional derivatives of xanthene, which is considered a dibenzo-γ-pirano. The derivatives of benzaldehyde (10 mmol) and dimedone (20 mmol) interact in a tandem system Knoevenagel - Michael in presence of piperidine as catalyst and ethanol as solvent to produce adducts intermediaries by dehydration in the presence of hydrochloric acid generated the final compounds. The reaction was monitored by thin layer chromatography (TLC). Oxa-heterocyclic compounds were obtained in high yield (74.32-91.44%) correspond to structures with high melting points (202-245 °C) and RF values vary between 0.52 and 0.83. The reaction between dimedone and benzaldehyde derivatives by tandem Knoevenagel - Michael reaction followed by cyclodehydration allowed obtaining five oxa-heterocyclic compounds. The proposed structures were confirmed by infrared spectroscopy both as intermediaries for finals.
Keywords
Compuestos oxa-heterocíclicos, Dimedona, Reacción tándem knoevenagel – michael