Síntesis de aciltioureas heterocíclicas a partir de ácidos carboxílicos
No Thumbnail Available
Date
2019
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Universidad Nacional de Trujillo
Abstract
El presente trabajo comprende la síntesis de aciltioureas heterocíclicas a partir de diferentes ácidos carboxílicos. Como material de partida se utilizó los ácidos benzoico, p-clorocinámico p-metoxicinámico, nicotínico, isoftálico y tereftálico, los cuales mediante tratamiento con cloruro de tionilo fueron transformados en sus respectivos haluros de ácido, que fueron luego convertidos a los correspondientes acilisotiocianatos por reacción con tiocianato de amonio en acetona. La adición nucleofílica de anilina, o-toluidina, 5-amino-3-metil-1-fenil-1H-pirazol y 3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-ona a los aciltiocianatos conduce a la formación de diez diferentes aciltioureas heterocíclicas, con rendimientos entre 4.15% y 66.56%. Los productos sintetizados fueron caracterizados mediante punto de fusión, solubilidad, cromatografía de capa fina, y espectroscopía infrarroja. Las aciltioureas heterocíclicas obtenidas podrían tener aplicación como agroquímicos, fármacos o en la hidrometalurgia extractiva de metales preciosos
Description
This research work deals with the synthesis of heterocyclic acilthioureas from carboxylic acids. As starting material benzoic, p-chlorocinnamic, p-methoxicinnamic, nicotinic, isophthalic and terephthalic acids were used. The acids were transformed into their corresponding acylisothiocyanates by treatment with thionyl chloride and then converted to their respective acylisothiocyanates by reaction with ammonium cyanate in acetone. Nucleopilic adittion of aniline, o-toluidine, 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pirazole and 3-amino-1-phenyl-2-pirazolin-5-one to the acylisithiocyanates leads to formation ten different heterocyclic acylthioureas in yields from 4.15 to 66.56. The synthesized products were characterized by their melting points, solubility, thin layer chromatography, and infrared spectroscopy. The obtained heterocyclic acylthioureas could have application as agrochemicals, drugs or in the extractive hydrometallurgy of precious metals
Keywords
Aciltioureas heterocíclicas, Cinamoiltioureas, Isoftaloiltioureas, 5-amino-3-metil-1-fenil-1H-pirazol, 3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-ona