Síntesis de furilquinonas por adición de michael de potencial actividad antileishmania entre n-n-dimetilhidrazona del furfural con 1,4-quinonas
No Thumbnail Available
Date
2011
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Universidad Nacional de Trujillo
Abstract
El presente trabajo estudia una ruta de síntesis de furilquinonas por adición de Michael de potencial actividad antileishmania entre N-N-Dimetilhidrazona del furfural con 1,4 - quinonas, cuyo objetivo es aplicar la reacción de condensación de Michael con ligandos donadores y aceptores de electrones. Los métodos utilizados fueron los de hidrólisis de pentosanas, oxidación de hidroxibencenos y del dietilenglicol . Los productos fueron caracterizados por sus propiedades físicas Pf, Peb color y por espectroscopia UV-Visible para determinar sus longitudes de onda.Se lograron sintetizar los sustratos intermedios 1,4-Benzoquinona como un sólido amarillo de Pf 235ºC, con una absorción de longitud de onda de 448 nm.; el 2-Furilcarboxaldehído como un líquido incoloro de Peb 165 ºC, con una absorción de longitud de onda de 370 nm. , Dimetilhidrazona del 2-furilcarboxaldehído como un sólido rojo de Pf de 142 ºC, con una absorción de longitud de onda de 498 nm. Estos compuestos finalmente se utilizaron para desarrollar la síntesis orgánica de furilquinonas por adicion de Michael entre N-N-dimetilhidrazona del furfural con 1,4-quinonas. El producto final 2-[2-(5-(Dimetilhidrazona)furfuril]-1,4-benzoquinona se obtuvo como un sólido amarillo de 205 ºC y presenta un IC90:55. Se concluye que 2-[2-(5-(Dimetilhidrazona)furfuril]-1,4-benzoquinona posee un IC90 cercana a IC90 : 50 de nifurtimox.
Description
This research work studied a route of synthesis with activity potential of furylquinones for Michael’s addition between N-N-dimethylhidrazone of furfuralal with 1,4-quinones. The main objective is to apply the Michael’s condensation reaction with donors groups and electrons receivers. The hydrolysis of pentoses, the oxidation of hydroxibencenos and thedietilenglicol methods were used. The products were characterized by its physical properties Pf, Peb color and by spectroscopy UV- Visible to determine its wave length. The intermediate sustratos 1, -Benzoquinone as a yellow solid of Pf 235°C with an wave length absorption of 448 nm; the 2-Furilcarboxaldehide as a colorless liquid of Peb 165°C with a wave length absorption of 370nm, the 2-furilcarboxaldehyde as a red liquid of Pf 142°C with a wave length absorption of 498nm were synthesized. These compounds are finally used to develop the organic synthesis of furylquinones for Michael’s addition between N-N-dimethylhidrazone of furfural with 1,4-quinones. Final product 2-[2-(5-(Dimethylhidrazone)furfuryl]-1,4-benzoquinone was obtained as a yellow solid of Pf 205°C and IC90 : 55. This study demonstrated that 2-[2-(5-(Dimethylhidrazone)furfuryl]-1,4-benzoquinone has a IC90 likes to IC90: 50 of nifurtimox.
Keywords
Furilquinonas, Adición de michael, 2- furilcarboxaldehído